Роскошно оформленный Изборник славится своими иллюстрациями. Особенно популярно групповое изображение княжеской семьи Святослава. По всей видимости, именно этот князь приказал вшить в рукопись согнутый пополам пергаментный лист с изображением Спасителя и своего семейства. Это редчайший случай в истории древнерусского изобразительного искусство - прижизненное изображение людей, отнюдь не причисленных к сонму святых. Первый подобный прецедент - фрески 1040-х гг. в Киевском Софийском соборе, на которых изображены Ярослав Мудрый, держащий модель храма, и его жена княгиня Ирина с тремя дочерьми. На миниатюре из «Изборника» лица ближайших родственников Святослава мало индивидуализированны, они носят обобщенный характер. Миниатюра сильно пострадала от потерь красочного слоя. Однако по ней можно с достоверностью судить, как одевались в далеком прошлом русские князья. Видны роскошные одежды: своеобразные «тюркские» собольи шапки, обшитое золотой каймой платье княгини. На сыновьях Святослава надеты сафьяновые сапоги и дорогие кафтаны. На великом князе парчовый плащ с фибулой. В руках он держит, надо понимать, сам «Изборник», а не традиционное Евангелие.